1960년대

• = 학교법인 충주미덕학원 설립인가..... 1965.03.06
  = 제1대 홍종만 이사장 취임..... 1965.03.06
  = 제2대 이병조 이사장 취임..... 1967.04.12
  = 제3대 안동준 이사장 취임..... 1968.03.11
  = 충주상업고등학교 설립인가..... 1968.11.20
  = 초대 안길준 교장 취임..... 1969.03.02
  = 제1회 입학식..... 1969.03.10
  = 제2대 허련 교장 취임..... 1969.09,01
• 

1970년대

• = 제3대 안화준 교장 취임..... 1971.10.18

1980년대

• = 제4대 조남식 이사장 취임..... 1980.09.04
  = 제4대 장기덕 교장 취임..... 1982.09.15
  = 학칙변경 - 남녀공학(남 24, 여 6)..... 1983.08.09
  = 제5대 안동준 이사장 취임..... 1986.02.27
  = 학칙변경 - 충주종합고등학교(상업계 24, 인문계 6)
  = 제5대 안화준 교장 취임..... 1987.03.02
• 

1990년대

• = 학교신축 이전(호암동 33) ..... 1991.07.15
  = 학칙변경 - 충주상업고등학교로 교명변경
  = 인문계는 중산외국어고등학교로 분리 신설
  = 제6대 김명식 교장 취임 ..... 1992.03.02
  = 제7대 류회찬 교장 취임 ..... 1992.09.01
  = 학칙변경 - 남 12, 여 12학급 ..... 1993.08.30
  = 학칙변경 - 정보처리과(남12, 여6), 사무자동화과(여6)
  = 축구부 창단 ..... 1996.11.28
• 

2000년대

• = 제8대 정찬 교장 취임 ..... 2000.09.01
  = 학칙변경 - 남녀 혼성 모집 ..... 2000.10.20
  = 제9대 김왕기 교장 취임 ..... 2001.03.02
  = 학칙변경(멀티정보과 4, 사이버정보통신학과 4학급)
  = 제10대 박종록 교장 취임 ..... 2002.03.02
  = 제11대 안광인 교장 취임 ..... 2004.09.01
  = 제12대 이재식 교장 취임 ..... 2006.03.02
  = 제13대 박수곤 교장 취임 ..... 2007.03.02
  = 제14대 김진국 교장 취임 ..... 2008.09.01
  = 제6대 안건일 이사장 취임 .... 2009.03.01
  = 제15대 한동열 교장 취임 ..... 2009.09.01
  = 제16대 최용교 교장 취임 ..... 2011.03.02
  = 제17대 이명철 교장 취임 ..... 2013.03.01
  = 학과개편(마케팅경영과4학급, 경영회계과 4학급) ...2014.03.02
  = 제18대 문완식 교장 취임 ..... 2016.03.01
  = 제19대 윤도순 교장 취임 ..... 2017.09.01
  = 제20대 김영교 교장 취임 ..... 2020.03.02
  = 학과개편(경영회계과2학급, 경영관리과2학급, 스마트IT과1학급,
     관광레저과1학급, 외식조리과1학급) ..... 2021.03.02
  = 제21대 김성수 교장 취임 ..... 2023.09.01
•