| 1951. 09. 01. |
괴산고등학교 개교 (교육법 개정) |
| 2006. 03. 20. |
농산어촌 1군 1우수교 지정 |
| 2008. 08. 06. |
기숙형 공립교 지정 |
| 2009. 07. 24. |
이명박 대통령 방문 (농어촌 기숙형 공립교 운영) |
| 2009. 11. 24. |
괴정학사(신 기숙사)준공 (정원 122명) |
| 2010. 10. 10. |
대한민국 좋은 학교 만들기 박람회 참가 |
| 2011. 12. 13. |
고등학교 학교평가 우수학교 선정 |
| 2011. 12. 30. |
전국 기숙형고교 우수학교 선정 |
| 2012. 03. 01. |
교과교실제 운영(영어, 과학) |
| 2016. 12. 30. |
충청북도교육청 부패방지 최우수기관 선정(교육감 표창) |
| 2017. 09. 01. |
제33대 연정호 교장 부임 |
| 2017. 12. 19. |
충청북도교육청 부패방지 최우수기관 선정(교육감 표창) |
| 2019. 02. 01. |
제69회 139명 졸업(총 14,331명 졸업) |
| 2019. 03. 04. |
제72회 입학식(총 107명) |
| 2019. 09. 01. |
제34대 박대우 교장 부임 |
| 2020. 01. 31. |
제70회 130명 졸업(총 14,461명 졸업) |
| 2020. 03. 02. |
2020학년도 입학식(남자 66명, 여자 47명, 총 113명) |
