아름답게 장식하세, 랄랄라~~ 즐거운 크리스마스 시즌이 돌아왔다. 티거, 래빗, 피그렛 등 숲속의 친구들은 모두 푸의 집에 모여 크리스마스 트리를 만들고, 함께 크리스마스 이브의 밤을 보낸다. 그 중에서도 꼬마 루는 설레는 맘으로 산타클로스가 오기를 기다리는데, 티거는 어쩌면 산타가 오지 않을지도 모른다며 숲속 친구들의 옛날 이야기를 들려준다. 크리스마스를 코앞에 둔 어느날, 숲속의 친구들은 산타에게 보낼 편지를 쓰고 있었다. 각자가 원하는 선물을 산타에게 알려드려야 하기 때문이다. 토끼는 당근 벌레를 잡을 수 있도록 파리채를, 티거는 눈 위에서도 콩콩 점프를 할 수 있도록 눈신발을, 이요르는 비로부터 집을 보호할 수 있는 우산을, 피그렛은 뭐든 주고 싶은 걸 받고 싶어했고, 푸는 모든 친구들의 선물 목록에 꿀단지를 하나씩을 추가했다. 마지막으로 크리스토퍼 로빈은 썰매를 받고 싶다는 소망을 적고, 편지를 북풍에 실어보냈다. 그런데, 집에 돌아온 피그렛과 푸는 정작 푸가 무엇을 받고 싶은지를 쓰지 않았다는 사실을 깨닫는다. 편지가 산타에게 도착하기 전에 따라잡아서 푸의 선물을 추가해야 한다. 둘은 서둘러 길을 떠나고 운좋게도 나무뿌리에 걸린 편지를 발견한다.