| 년 월 일 | 내 용 |
|---|---|
| 1940.04.01. | 충주중학교 인가(5년제) |
| 1940.04.18. | 개교(거룡2길 14) |
| 1951.08.31. | 학제 개편으로 중학교와 분리, 충주고등학교 인가 |
| 1964.05.01. | 신 교사로 이전(형설로 77) |
| 1975.02.01. | 현 교사로 이전(예성로 37) |
| 1976.03.01. | 충주고부설방송통신고등학교 개교 |
| 1988.09.07. | 다목적 과학관 준공(현 호암학사) |
| 1998.11.09. | 미국 LA 채스워스고등학교와 자매결연 |
| 1999.11.23. | 제 1회 미을제 개최 |
| 2002.11.20. | 제3동 교사 교실 12실 준공 |
| 2004.12.27. | 호암관 준공 |
| 2007.03.15. | 충주함과 자매 결연 |
| 2007.12.14. | 반기문학사 준공 |
| 2010.03.01. | 과학중점학교 운영 |
| 2012.10.04 | 중국 절강성 창남중과 자매결연 |
| 2013.03.01 | 자율형공립고 운영 |
| 2014.03.01 | 경제교육연구학교 운영 |
| 2020.03.01. | 과학중점학교 운영(1차), SW교육 선도학교 운영 |
| 2020.03.01. | 사회중점과정, 고교학점제연구학교 운영 |
| 2024.02.07. | 제80회 졸업식(182명) 누계: 26,557명 |
| 2024.03.01. | 제31대 김동영 교장 취임 |
| 2024.03.01. | 자율형공립고 2.0 지정 운영 |
| 2024.03.04. | 제83회 입학식(8학급 194명) |
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