1.  

Ask yourself, what are you proud of that you've achieved?

-> 위에서 that이 왜 맞아요?

what이하의 의문문을 평서문으로 돌리면,

You are proud of what that you've achieved. 가 됩니다.

여기서 that이하는 관계대명사절이고 선행사는 what입니다.

(선행사가 의문문일 때의 관계대명사는 that입니다.)

of 다음에 that절이 온 것이 아니라

of와 관계사절 that 사이에 있던 선행사 what이 의문사라서 문두로 나간 형태입니다.

What are you proud of?

You've achieved what.

= What are you proud of that you've achieved?

2.

Impractical as it may seem to you right now, if you put forth the intent to move your life in a direction more in line with the highest and best purpose for your life, changes will occur.

-> moving이 왜 틀렸어요? to 전치사 아닌가요...?

전치사 to가 아니라 부정사의 to입니다.

intent to do... ... 하려는 의도 

3.

He was one of my little brother's best friends and one of those kids that I watched grow up over so many years.

-> 위에서 왜 grow가 맞아요?

He was one of my little brother's best friends and one of those kids ----

그는 내 어린 동생의 가장 좋은 친구들 중 한 명이면서 --- 아이들 중 한 명이었다.

those kids (선행사) that (목적격관계대명사) I watched ▒ grow up (목적격보어)

내가 자라는 것을 지켜본 아이들

grow는 지각동사 watched의 목적격보어입니다. (watch + 목적어 + 원형부정사)

목적어는 that 앞에 있는 those kids입니다.

관계대명사 that이 목적어를 대신하고 있습니다.