| 년 월 일 | 내 용 |
|---|---|
| 2009. 10. 30. | 오송고등학교 설립인가(21학급) |
| 2012. 03. 01. | 제1대 오윤석 교장 취임 |
| 2012. 03. 02. | 제1회 신입생 입학(7학급, 234명) |
| 2012. 08. 26. | 자율형 공립고 지정(2013년~2017년) |
| 2016. 01. 21. | 제13회 100대 교육과정 우수학교 선정(부총리표창) |
| 2016. 02. 25. | 인성교육 우수학교 인증, 부총리 표창 |
| 2017. 12. 31. | 교과교실제 운영 유공(우수학교) 교육감 표창 |
| 2018. 03. 01. | 자율형 공립고 재지정(2018년~2022년) |
| 2018. 12. 04. | 충북 방과후학교 Best-School 선정 |
| 2018. 12. 31. | 교실수업 개선 유공(우수학교) 교육감 표창 |
| 2019. 12. 31. | 교과교실제 운영 유공(우수학교) 교육부장관 표창 |
| 2020. 12. 07. | 아름다운 학교 대상 교육부총리 표창 |
| 2021. 11. 24. | 고교학점제 도입 기반 조성 사업 일반고 우수 프로그램 선정 |
| 2022. 08. 20. | 독서교육 유공학교 교육감 표창 |
| 2022. 12. 06. | 고교교육력 사업 자율학교 지정(2023~2027) |
| 2022. 12. 15. | 정보(SW, AI)교육 유공학교 교육감 표창 |
| 2022. 12. 23. | 학교체육 활성화 유공학교 교육감 표창 |
| 2023. 01. 20. | 충청북도교육청 지정 자율과제 수업혁신 연구학교 지정(2023~2024) |
| 2023. 11. 24. | 위(Wee)프로젝트 운영 기관부문 최우수상 선정(한국교육개발원장 상) |
| 2023. 11. 27. | 민주시민교육 활성화 유공학교 교육감 표창 |
| 2023. 12. 22. | 제17회 전국장애학생체육대회 교육감 표창 |
| 2024. 02. 06. | 제10회 졸업식(205명 졸업, 졸업생 누계 2,164명) |
| 2024. 03. 01. | 제6대 안성표 교장 부임 |
| 2024. 03. 02. | 제13회 입학식(8학급, 240명 입학) |
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