| 1980. 05. 15. |
학교법인 대원학원 설립인가 및 이사장 취임(이사장 김철식) |
| 1980. 11. 16. |
충주대원고등학교 설립인가 |
| 1981. 03. 01. |
초대 김영길 교장선생님 취임 |
| 1981. 03. 13. |
충주대원고등학교 개교 6학급 인가(총 18학급 인가), 360명 정원 |
| 1981. 10. 07. |
충주대원고등학교 학칙변경 8학급 인가(총 24학급 인가) |
| 1982. 06. 10. |
학교법인 동성학원으로 명칭변경 |
| 1983. 08. 02 |
충주대원고등학교 학칙변경 10학급 인가(총 30학급 인가) |
| 1984. 02. 06. |
제1회 졸업식 (졸업생 327명, 누계 327명) |
| 1985. 02. 11. |
본관 교사 완공(1,044㎡, 10실) |
| 1985. 09. 12. |
강당(문화관) 준공(465㎡, 콘크리트 함석조) |
| 1991. 04. 10. |
특별교실 3층 준공(329.4㎡), 본관 서편 실내화장실 4층 증축(172.8㎡) |
| 1992. 11. 30. |
본관 동편 실내화장실 4층 증축(162㎡) |
| 1997. 03. 03. |
검도부 창단 |
| 1999. 09. 01. |
제2대 이형우 교장선생님 취임 |
| 1999. 12. 30. |
구) 급식소 증축 준공 [249.3㎡] |
| 2000. 09. 01. |
제3대 류관수 교장선생님 취임 |
| 2000. 09. 29. |
다목적교실(담곡관) 완공 |
| 2001. 11. 29. |
김철식 이사장 봉황장 수상[한국사립초중고등학교 법인협의회] |
| 2005. 12. 20. |
금연최우수학교 표창(보건복지부장관) |
| 2006. 03. 01. |
제4대 안종환 교장선생님 취임 |
| 2007. 01. 23. |
금연최우수실천학교 표창(보건복지부장관) |
| 2008. 02. 20. |
최우수금연실천학교 표창(보건복지부장관) |
| 2008. 02. 29. |
국민교육 유공 국민훈장 동백장 수상(이사장 김철식) |
| 2008. 10. 09. |
담곡학사(기숙사) 및 급식소 완공 |
| 2010. 09. 01. |
제5대 전명식 교장선생님 취임 |
| 2010. 10. 01. |
2010 금연대상(국립암센터원장) |
| 2012. 07. 04. |
제6대 이성호 교장선생님 취임 |
| 2012. 09. 11. |
인조잔디운동장 완공 |
| 2014. 02. 26. |
교과교실제 환경개선사업(리모델링) 준공 |
| 2016. 09. 01. |
제7대 김병구 교장선생님 취임 |
| 2016. 12. 31. |
학교체육활성화 우수기관 표창(부총리겸 교육부장관) |
| 2017. 03. 01. |
충주대원고등학교 학칙변경 9학급 인가(총 27학급 인가) |
| 2017. 12. 01. |
솔리언 또래상담 우수학교 표창(한국청소년상담복지개발원장) |
| 2020. 09. 01. |
제8대 김인섭 교장선생님 취임 |
| 2021. 02. 26. |
고교평준화 대비 환경개선사업(리모델링) 준공 |
| 2021. 03. 01. |
충주대원고등학교 학칙변경 8학급 인가(총 24학급 인가) |
| 2022. 02. 16. |
행복감성 NEW SPACE(리모델링) 준공 |
| 2024. 01. 04. |
제41회 졸업(201명) 총 15,841명 |
| 2024. 03. 04. |
제44회 입학식(193명) |
| 2024. 05. 01. |
S2B 제12회 청렴계약 우수기관 표창(The-K한국교직원공제회)(2021년~2024년 4년 연속) |
