• 2024. 02. 21.
• 교내 석면 철거 완료

• 2024. 02. 19.
• 호주 Moreton Bay Boys' College 자매결연

• 2023. 12. 29.
• 제65회 졸업생 163명 졸업 (총 14,291명)

• 2023. 12. 16.
• 문화예술교육을 통한 반기문 지속가능 발전 모범 학교 선정

• 2023. 09. 25.
• 지능형 과학실 구축 리모델링 공사 완료

• 2023. 07. 13.
• 디지털 교육혁신 선도학교 선정

• 2023. 02. 03.
• 제64회 졸업생 164명 졸업 (총 14,128명)

• 2022. 12. 15.
• 2022. 충청북도교육청 사학기관 경영평가 최우수교 선정

• 2022. 12. 12.
• 2022. 제천시 교육경비 보조사업 우수학교 선정

• 2022. 01. 05.
• 제63회 졸업생 166명 졸업 (총 13,964명)

• 2021. 03. 02.
• 제20대 원동욱 교장 취임

• 2021. 01. 07.
• 제62회 졸업생 176명 졸업 (총 13,798명)

• 2020. 12. 21.
• 2020. 충청북도교육청 사학기관 경영평가 최우수교 선정

• 2020. 09. 01.
• 행복ㆍ감성 NEW SPACE ‘상상마당’ 완공

• 2020. 07. 01.
• 학교도서관 현대화 사업 완료

• 2020. 01. 07.
• 제61회 졸업생 174명 졸업 (총 13,622명)

• 2019. 12. 19.
• 급식소 증축 (연면적 306.30㎡)

• 2019. 11. 05.
• 호주 Faith Lutheran College 자매결연

• 2019. 03. 01.
• 충청북도교육청 지정 평가혁신 선도학교 선정

• 2019. 01. 08.
• 제60회 졸업생 180명 졸업 (총 13,448명)

• 2018. 08. 07.
• 2018. 충청북도교육청 사학기관 경영평가 최우수교 선정

• 2018. 08. 01.
• 도서관 진로진학활동실 구축

• 2018. 03. 02.
• 제19대 이원희 교장 취임

• 2018. 02. 07.
• 제59회 졸업생 178졸업 (총13,268명)

• 2018. 01. 01.
• 주차장 학생탈의실 확충

• 2017. 12. 20.
• 교사 정원 2명 증(총34명)

• 2017. 12. 02.
• 제10회 전국학교스포츠클럽 배드민턴대회 3위 입상

• 2017. 11. 06.
• 제12회 제천 꿈나무 장학퀴즈대회 최우수상 수상

• 2017. 09. 10.
• 제23회 교육감배 학교스포츠클럽 배드민턴대회 우승 (3연패)

• 2017. 08. 04.
• 2017. 충북글로벌 리더십캠프 국외캠프 대상자 선정

• 2017. 07. 22.
• 제34회 한국정보올림피아드 전국대회 입상

• 2017. 06. 16.
• 제35회 충북청소년 과학탐구대회 입상

• 2017. 06. 08.
• 제25회 충북학생과학탐구올림픽 과학탐구실험대회 입상

• 2017. 02. 14.
• 제58회 졸업생 187명 (총13,090명)

• 2016. 12. 01.
• 2016. 충청북도교육청 사학기관 경영평가 최우수교 선정

• 2016. 09. 25.
• 제22회 교육감배 학교스포츠클럽 배드민턴대회 우승

• 2016. 09. 04.
• 제34회 전국청소년과학탐구대회 동상 (기계공학 부문)

• 2016. 04. 20.
• EBSe 활용 우수학교 지정

• 2016. 02. 16.
• 제57회 졸업생 198명 졸업 (총 12,903명)

• 2015. 10. 17.
• 과학탐구실험 전국대회 은상 수상

• 2015. 09. 06.
• 제21회 교육감배 학교스포츠클럽 배드민턴대회 우승

• 2015. 02. 11.
• 제56회 졸업생 200명 졸업 (총 12,705명)

• 2014. 12. 26.
• 2014. 충청북도교육청 사학기관 경영평가 우수교 선정

• 2014. 09. 20.
• 과학동아리 활동 전국대회 은상 수상 (2연패)

• 2014. 09. 14.
• 제19회 교육감배 학교스포츠클럽 탁구대회 우승 (3연패)

• 2014. 03. 03.
• 제18대 김기영 교장 취임

• 2014. 02. 12.
• 제55회 졸업생 200명 졸업 (총 12,505명)

• 2013. 10. 19.
• 과학동아리 발표 전국대회 은상 수상

• 2013. 09. 07.
• 제19회 교육감배 학교스포츠클럽 탁구대회 우승 (2연패)

• 2013. 02. 28.
• 선진형 교과교실제 교실 구축

• 2013. 02. 07.
• 제54회 졸업생 204명 졸업 (총 12,305명)

• 2012. 12. 27.
• 2012. 충청북도교육청 사학기관 경영평가 최우수교 선정

• 2012. 09. 15.
• 선진형 교과교실제 선정

• 2012. 02. 08.
• 제53회 졸업생 215명 졸업 (총 12,101명)

• 2011. 11. 15.
• 인조잔디운동장 준공

• 2011. 11. 11.
• 충청북도교육청 지정 ‘2011.과학교실’ 최우수교 선정

• 2011. 02. 09.
• 제52회 졸업생 212명 졸업 (총 11,886명)

• 2010. 12. 24.
• 교과부지정 영어교육리더학교 선정 (교과부장관)

• 2010. 12. 21.
• 2010. 충청북도교육청 사학기관 경영평가 우수교 선정

• 2010. 03. 02.
• 제17대 임향자 교장 취임

• 2010. 02. 09.
• 제51회 졸업생 210명 졸업 (총 11,674명)

• 2009. 11. 02.
• 2009. 충청북도교육청 사학기관 경영평가 최우수교 선정

• 2009. 03. 04.
• 제3대 김은정 이사장 취임

• 2009. 03. 02.
• 제16대 김학제 교장 취임

• 2009. 02. 11.
• 제50회 졸업생 207명 졸업 (총 11,464명)

• 2008. 02. 12.
• 제49회 졸업생 199명 졸업 (총 11,257명)

• 2008. 01. 07.
• 2007. 충청북도교육청 사학기관 경영평가 최우수교 선정

• 2007. 10. 24.
• 준법우수학교 5회 표창 (충북지방검찰청 제천지청장)

• 2007. 10. 05.
• 학교 도서관(자암당) 개관

• 2007. 02. 15.
• 제48회 졸업생 201명 졸업 (총 11,058명)

• 2006. 12. 29.
• 학교중장기발전계획 우수학교 교육감 표창

• 2006. 12. 14.
• 충북사립중등학교 경영 우수교 교육감 표창

• 2006. 08. 25.
• 학교체육발전 우수학교 교육감 표창

• 2006. 02. 15.
• 제47회 졸업생 208명 졸업 (총 10,857명)

• 2005. 07. 27.
• 준법우수학교 4회 표창 (충북지방검찰청 제천지청장)

• 2005. 04. 20.
• 중국 요성시 외국어학교와 자매결연

• 2005. 02. 17.
• 제46회 졸업생 225명 졸업 (총 10,649명)

• 2004. 12. 29.
• 세계화 대비교육 우수학교 교육감 표창

• 2004. 12. 08.
• 테니스장(5면) 개장

• 2004. 11. 03.
• 다목적 강당(일송관) 준공

• 2004. 10. 21.
• 충북사립중등학교 경영 최우수교 교육감 표창

• 2004. 03. 09.
• 다목적 강당(일송관) 착공

• 2004. 03. 02.
• 제15대 장순정 교장 취임

• 2004. 02. 11.
• 제45회 졸업생 224명 졸업 (총 10,424명)

• 2003. 02. 11.
• 제44회 졸업생 247명 졸업 (총 10,200명)

• 2002. 04. 09.
• 미국 미네하하아카데미와 자매결연

• 2002. 03. 26.
• 학생식당 및 창고 증축

• 2002. 02. 09.
• 제43회 졸업생 246명 졸업 (총 9,953명)

• 2001. 02. 10.
• 제42회 졸업생 253명 졸업 (총 9,707명)

• 2002. 01. 04.
• 학교 급식소 준공

• 2001. 09. 29.
• 학교 급식소 착공

• 2000. 12. 19.
• ICT 학습실 나눔터 개관식

• 2000. 04. 08.
• 故 김익로 이사장 흉상 건립 및 일송유물관 개관

• 2000. 02. 10.
• 제41회 졸업생 281명 졸업 (총 9,454명)

• 1999. 11. 19.
• 교육부 지정 독서시범학교 운영

• 1999. 04. 13.
• 씨름장 준공 (239.42㎡)

• 1999. 03. 01.
• 1학급 증설 (18학급)

• 1999. 02. 12.
• 제40회 졸업생 234명 졸업 (총 9,173명)

• 1998. 07. 09.
• 신축교사 준공식

• 1998. 03. 01.
• 1학급 증설 (17학급)

• 1998. 02. 12.
• 제39회 졸업생 228명 졸업 (총 8,939명)

• 1997. 03. 01.
• 1학급 증설 (16학급)

• 1997. 02. 11.
• 제38회 졸업생 248명 졸업 (총 8,711명)

• 1996. 11. 07.
• 신축교사 기공식 (연면적 4,983㎡, 지하 1층, 지상 3층)

• 1996. 09. 01.
• 제14대 곽영길 교장 취임

• 1996. 02. 12.
• 제37회 졸업생 244명 졸업 (총 8,463명)

• 1995. 02. 10.
• 제36회 졸업생 241명 졸업 (총 8,219명)

• 1995. 01. 17.
• 컴퓨터실 설치 (50석)

• 1994. 12. 12.
• 도교육청 주최 중간체조대회 우수상 수상

• 1994. 04. 28.
• 손경현 이사장 토지 및 건물 4,337,123㎡ 기증

• 1994. 02. 14.
• 제35회 졸업생 254명 졸업 (총 7,978명)

• 1993. 10. 30.
• 제2대 손경현 이사장 취임

• 1993. 10. 04.
• 방송실 및 숙직실 신축

• 1993. 02. 10.
• 제34회 졸업생 245명 졸업 (총 7,724명)

• 1992. 04. 06.
• 김익로 이사장 교지 44,220㎡ 기증

• 1992. 02. 12.
• 제33회 졸업생 269명 졸업 (총 7,479명)

• 1991. 11. 30.
• 교육부 지정 즐거운 교실 시범학교 운영

• 1991. 02. 09.
• 제32회 졸업생 258명 졸업 (총 7,210명)

• 1990. 12. 20.
• 학교 경영 우수학교 교육부장관상 수상

• 1990. 02. 10.
• 제31회 졸업생 266명 졸업 (총 6,952명)

• 1989. 12. 18.
• 수세식 화장실 준공

• 1989. 09. 06.
• 교문 입구 학교동산 조성 (700㎡)

• 1989. 03. 01.
• 1학급 감축 (15학급)

• 1989. 02. 10.
• 제30회 졸업생 281명 졸업 (총 6,686명)

• 1988. 12. 01.
• 학교 경영 우수학교 교육감상 수상

• 1988. 02. 10.
• 제29회 졸업생 343명 졸업 (총 6,405명)

• 1987. 04. 07.
• 제13대 정성모 교장 취임

• 1987. 02. 06.
• 제28회 졸업생 294명 졸업 (총 6,062명)

• 1986. 03. 01.
• 1학급 증설 (16학급)

• 1986. 02. 07.
• 제27회 졸업생 315명 졸업 (총 5,768명)

• 1985. 08. 23.
• 학교 공원화 우수학교 도지사 감사장 수상

• 1985. 02. 13.
• 제26회 졸업생 308명 졸업 (총 5,453명)

• 1984. 02. 04.
• 제25회 졸업생 319명 졸업 (총 5,145명)

• 1983. 02. 15.
• 제24회 졸업생 296명 졸업 (총 4,826명)

• 1982. 09. 09.
• 제12대 서상휴 교장 취임

• 1982. 02. 13.
• 제23회 졸업생 309명 졸업 (총 4,530명)

• 1981. 02. 13.
• 제22회 졸업생 300명 졸업 (총 4,221명)

• 1980. 02. 05.
• 제21회 졸업식

• 1979. 02. 05.
• 제20회 졸업식

• 1978. 12. 01.
• 제11대 서철원 교장 취임

• 1978. 01. 12.
• 제19회 졸업식

• 1977. 02. 10.
• 대제학원 장학제도 신설

• 1977. 01. 14.
• 제18회 졸업식

• 1976. 01. 20.
• 제17회 졸업식

• 1975. 01. 20.
• 제16회 졸업식

• 1974. 01. 21.
• 제15회 졸업식

• 1973. 02. 18.
• 제14회 졸업식

• 1972. 04. 01.
• 제10대 정영택 교장 취임

• 1972. 03. 10.
• 학교법인과 학교명을 “大堤”로 변경 (계림중학교-대제중학교)

• 1972. 02. 08.
• 제13회 졸업식

• 1971. 02. 20.
• 신축교사 본관 낙성식

• 1971. 02. 08.
• 제12회 졸업식

• 1970. 02. 05.
• 제11회 졸업식

• 1969. 02. 06.
• 제10회 졸업식

• 1968. 12. 16.
• 1학급 증설 (15학급)

• 1968. 02. 08.
• 제9회 졸업식

• 1967. 02. 09.
• 1학급 증설 (12학급)

• 1967. 02. 07.
• 제8회 졸업식

• 1966. 11. 01.
• 제9대 노재영 교장 취임

• 1966. 02. 12.
• 제7회 졸업식

• 1965. 04. 17.
• 신축교사 별관 낙성식

• 1965. 02. 28.
• 제8대 김택광 교장 취임

• 1965. 02. 10.
• 제6회 졸업식

• 1965. 01. 30.
• 김익로 초대 이사장 취임

• 1964. 12. 20.
• 신축교사로 이전 (제천읍 청전리 526번지)

• 1964. 02. 11.
• 제5회 졸업식

• 1963. 12. 26.
• 재단법인을 학교법인으로 변경

• 1963. 02. 09.
• 제4회 졸업식

• 1962. 02. 09.
• 제3회 졸업식

• 1961. 09. 26.
• 제7대 한필수 교장 취임

• 1961. 03. 03.
• 제2회 졸업식

• 1960. 09. 16.
• 재단법인법인계림학원 정관 변경 인가

• 1960. 02. 27.
• 제1회 졸업식

• 1959. 12. 23.
• 교가 승인 (충북 제378호)

• 1959. 04. 03.
• 서부동에서 화산동으로 학교 이전

• 1959. 03. 25.
• 제6대 이시용 교장 취임

• 1958. 12. 15.
• 봉양분교 통합

• 1958. 10. 27.
• 제5대 이향우 교장 취임

• 1958. 07. 01.
• 봉양고등공민학교 병합 분교 설치

• 1958. 05. 10.
• 제4대 김민조 교장 취임

• 1957. 11. 04.
• 제3대 조남선 교장 취임

• 1957. 09. 24.
• 제2대 이시용 교장 취임

• 1957. 04. 17.
• 제1대 정성태 교장 취임

• 1957. 04. 17.
• 개교식 및 입학식 거행 (제천시 서부동)

• 1957. 04. 06.
• 계림중학교 설립 인가 (인가학급 6학급)

• 1957. 02. 26.
• 정일태 이사장 취임

• 1957. 02. 26.
• 재단법인 계림학원 설립 인가