싱클레어는 신앙과 지성이 조화된 분위기 속의 부모님 아래서 컸다. 그의 집안은 말 그대로 밝고 선의 세계였다. 또한 그 주위에 있는 아주 어두욱 악의 세계를 발견하게된다.싱클레어가 어린시절에 그는 동네놀이 집단에 끼기 위해 도둑질을 했다는 허풍을 프란츠 크로머에게 떨게된다. 그때부터 그는 어두운 세상에 눈을 뜨게 되고 어두운생활을 하던 싱클레어는 데미안을 만나게된다. 데미안을 통해 카인과 아벨이라는 새로운 해석으로 선과 악을 생각하게 되었고, 데미안은 크로머를 만나 싱클레어를 옭아맨 올가미를 풀어준다. 싱클레어는 자기 자신 속의 두 세계의 갈등으로 금지된 것과 허락된것사이에서 아주 심한 갈등을 겪으며 고민하고 있었다. 그런 싱클레어를 베크는 술집으로 유헉을 하였고 뒷골목에 어두운 금지구역으로 들어서게됨과 동시에 자기소외와 자기부정을 느끼면서 사회를 부정해버리고 만다. 그는 베크와 함께 카인과 아벨 신화의 이중성, 성의 금욕주의, 연애감정에대해 다시 곰곰히 생각하게 된다. 그는 다시 데미안을 만났고, 데미안은 싱클레어의 타락한 모습에 우려를 나타내고 싱클레어는 정신이 성을 갈망하는 육체를 통제하지 못해서 엄청 괴로워한다. 그러던 싱클레어는 베아트리체를 만나고 자기자신 내부에서 일어 소용돌이를 치고있는 그런 마음에서 벗어나고 말았다. 싱클레어가 그녀의 초상화를 그렸고 그가 그린 초상화는 데미안을 닮아가고 있었다.
싱클레어는 지구에서 날아오르려고 하는 새를 그려 데미안에게 보낸다. 그러던 어느날 데미안으로 부터 편지 한통이 도착한다. 더 나은 세계를 향해 날아가는새, 먼저의 세계를 파괴하고 나온새 그리고 신인 아프락사스에 관한 이야기였다. 아프락사스는 빛과 어두움의 공존, 선신이면서 그동시에 악신이라는 것을 싱클레어는 알게 되었다. 그리고 그것을 통해서 자기 내부의 자신을 발견하게 되고 오르간 소리에 이끌려 싱클레어는 어떤 한 교회로 들어선다. 그 곳에는 연주자를 만나서 아프락사스에 대한 공감을 느꼈고, 그는 그에게 아프락사스에 대한 가르침도 받게된다. 싱클레어는 정신ㅇ르 이끌어 줄 지도자와 같은 사람이 필요했다. 그리고 이야기의 거의 끝에서 데미안과 싱클레어는 함께 참전한다. 싱클레어는 부상을 당한뒤 야전병원으로 옮겨지고 싱클레어와 데미안은나란히 누워 있었다. 데미안은 만약 언젠가 자신이 필요하게 되면 싱클레어 스스로의 내면에 귀를 기울이라고 말하고 어머니의 키스를 그에게 전하였다. 다음날 데미안은 옆에 없었고 싱클레어는 자신의 내면으로 들어가 친구이자 지도아였던 데미안과 꼭 같았던 자기 자신의 모습을 돌아보게 된다.
이 책을 읽다보면 대충 요약한 줄거리뿐 아니라 다른내용에서도 싱클레어는 자신에게 도움이 되는 사람들을 많이 만나 많은 조언들을 들었고 선과 악 그리고 다른 많은 것들을 고민하던 싱클레어에게 아주 많은 도움이 되었다. 처음에 이 책을 보았을 땐 데미안이 과연 싱클레어게 도움을 줄 수 있을까 데미안이 과연 이 책에서 좋은 역할이될까 생각을 했는데 데미안은 이책에서 싱크레어의 거울과도 같은 역할을 하는 아주 중요한역할이였다. 악과 선 이라던가 욕구등등 자신의 감정을 잘 못하는 사람들에게는 이책이 조금의 도움이 될 수도 있을 것같다.